La storia della Trento Bondone è talmente lunga, che ormai si avvicina al secolo di vita. Fra sei anni ne saranno infatti trascorsi cento da quando venne organizzata, senza grandi pretese, la prima escursione motorizzata verso l'Alpe di Trento. Era il 5 luglio del 1925, Trento era diventata italiana da appena sette anni e l'automobile era stata inventata da Karl Benz solo 39 anni prima. Erano pochi i fortunati che ne possedevano una, infatti quell'edizione inaugurale della «Trento Bondone» fu una "gita cronometrata per automobili e motociclette" alla quale presero parte 16 moto, 2 biciclette a motore e 11 automobili. Il vincitore di quest'ultima categoria risultò l'ingegner Ruggero Menestrina, che tagliò il traguardo in località Vaneze in 21'57", alla media di 35,352 km orari. Il successo della gara fu tale da indurre i dirigenti dell'Automobile Club Trento a organizzarla anche nell'anno seguente, tagliando però un pezzo del percorso e fissando il traguardo nel sobborgo di Sardagna. In quell'occasione, nel 1926, vinse Gilberto Mayr su Ansaldo 2000, mentre nelle classi inferiori si ripeté il successo di Ruggero Menestrina.
Nella terza edizione del 1927 la partecipazione venne estesa anche a tutti i piloti nazionali e si disputarono addirittura due gare, una in giugno e l'altra in settembre. Nella prima la palma della vittoria toccò al podestà di Trento, l'on. Prospero Gianferrari alla media di 41,570 km orari. L'edizione di settembre, grazie anche all'apertura delle iscrizioni in campo nazionale, registrò un numero considerevole di partecipanti: ben 32 furono infatti le auto in gara (quasi il triplo di quelle presenti a giugno). La gara fu vinta dal marchese de Sterlich, che, alla guida di una Maserati, coprì i 18 chilometri del percorso in 22'32", stabilendo così il nuovo record assoluto. La quarta edizione, del 1928, prima della grande pausa durata quasi dieci anni (la competizione fu sospesa dal 1929 al 1937) registrò un calo di iscrizioni: solo 20 furono infatti i partecipanti, dodici in meno rispetto all'anno precedente. Vinse il giovane mantovano Pastore su Maserati alla media di oltre 47 chilometri orari e con lo stesso tempo fissato da de Sterlich l'anno prima: 22'32". Per seguire la gara occorreva pagare il biglietto, come accade oggi. Da rilevare anche che la strada era molto stretta e non consentiva grandi sorpassi in corsa. Negli anni seguenti il vicepodestà Farina si preoccupò molto dell'aspetto viario del Monte Bondone. L'Automobile Club Trento ci riprovò nel 1938 e 1939 con altre due edizioni, che fecero registrare le vittoriose prove della Fiat 1100 Sport di Monticello e Palmieri, per ricadere quindi nel silenzio imposto dagli eventi bellici.
Superato l'immediato e drammatico Dopoguerra, la «Trento Bondone» tornò nel 1950, vinta da Salvatore Amendola. Dal 1951 al 1955 la competizione venne nuovamente sdoppiata in edizione primaverile ed estiva, ultimo atto della «Stella Alpina», che nel 1955 concluderà la sua vivace e breve esistenza, forzatamente cancellata dal "boom" dell'automobilismo turistico, che non poteva più permettere la chiusura dei favolosi itinerari dolomitici percorsi dalle vetture in gara. Intraprendenti piloti trentini, in alternativa ad altri di fama nazionale, hanno scritto i loro nomi nell'Albo d'oro in quel periodo: Fausto Rodenghi (strepitosa media sul tracciato associato a 8,5 km 59,509 km/h ) e Salvatore Ammendola nell'edizione del 1951, Giulio Cabianca ed Otto Mathé, l'intrepido austriaco che guidava con il solo braccio lasciatogli dalla guerra, nel 1952, il torinese Piero Valenzano nel 1953, Mario Tomasi, che nel 1954 s'impose con la Fiat 8V in entrambe le edizioni, Paolo Colombo e Armando Zampiero nel 1955.
Va ricordato che nel 1953 la «Trento Bondone» si trasferì sul tratto di 12 chilometri Calliano - Folgaria, per indisponibilità tecnica della strada del Bondone. Rimase un numero unico nella storia automobilistica e segnò l'inattesa quanto autoritaria vittoria della Lancia Aurelia B22 pilotata da Mariano Lubich, che precedette il fratello Eugenio e Mario Buccella, dopo che il favorito Camillo Fambri, reduce da una vittoriosa Coppa Pasubio, venne tolto di gara da un incidente.
Dopo la vittoria di Edoardo Lualdi nel 1956 e la sosta del 1957, ad iniziare dal 1958 la «Trento Bondone» entra nell'Olimpo delle classiche corse internazionali, assumendo l'ambita etichetta di prova valida per il Campionato d'Europa della Montagna, da tutti, tecnici e piloti partecipanti, definita la più bella e impegnativa delle corse europee in salita. Ne fanno fede l'immediato rilevante numero di partecipazioni straniere in aggiunta a quelle di piloti nazionali e la qualificata presenza ufficiale delle case costruttrici, quali Porsche, Ferrari, Bogward, Abarth, March Bmw, Lola Bmw, tanto per citare le più famose. Rimarrà gara europea per vent'anni.
Nel 1958 Wolfgang con Trips è stato l'ultimo pilota a vincere sul traguardo di Vaneze, perché in seguito, in un crescendo di primati migliorati, finalmente sul percorso di km 17,300 con arrivo a Vason, annotiamo la vittoriosa tripletta di Barth nel 1959, 1963 e 1964, le affermazioni di Govoni su Maserati nel 1960 e Greger su Porsche l'anno seguente, di Ludovico Scarfiotti su Ferrari nel 1962 e 1965, di Mitter su Porsche nel 1966 e 1967, di Federhofer su Abarth nel 1968 e del ferrarista elvetico Peter Schetty nel 1969, primo a scendere al di sotto degli 11 minuti di corsa con la sua Ferrari 212 E: 10'58"61. All'epoca Schetty, che successivamente divenne direttore tecnico della casa di Maranello, dominava su tutti i circuiti europei e in Bondone riuscì in un'impresa davvero eccezionale. Il 1969 fu anche l'ultimo anno del grande impegno delle case automobilistiche nelle gare in salita.
Nel 1970 un roveretano salì sul podio più alto della «Trento - Bondone», Antonio Zadra, che in quegli anni raggiunse il culmine della propria carriera di corridore: vinse con il tempo di 11'43"47 e questa rimase l'ultima vittoria di un pilota di casa fino al 2018, quando il lunghissimo digiuno fu interrotto da Christian Merli. L'anno successivo (1971) toccò a Carlo Faccetti su Chevron, nel 1972 si aprì alle vetture “formula”. Molto più leggere delle sport e delle corsa biposto, contribuirono a restituire slancio alle corse in salita, ma più per la novità che per ragioni tecniche, dal momento che sono più adatte ai circuiti che alle strade di montagna. Infatti quell'anno la pioggia rovinò la festa al favorito della vigilia, Xavier Perrot, favorendo le macchine chiuse. Vinse Silvano Frisori al volante della sua Porsche personale.
Per migliorare il record di Schetty bisogna attendere l'arrivo del toscano Mauro Nesti nel 1973, che alla guida della sua March Bmw fissò quello nuovo a 10'50"43 a poco meno di 96 chilometri orari di media. Nel 1974 ci provò il francese Jimmy Mieusset, anche lui su March Bmw, ma pur aggiudicandosi la gara non riuscì ad abbassare il primato.
In quegli anni si fa notare anche la Guardia di Finanza, che garantisce il servizio radiocorsa con ben diciotto postazioni, alle quali si affiancheranno in epoca più recente i radioamatori. Mauro Nesti ci riprovò ancora nel 1975 e da questa data iniziò la sua egemonia, che durerà ininterrottamente fino al 1981: per sei edizioni consecutive il titolo di campione è suo, Nesti entra nella leggenda.
Nuovi problemi di sicurezza e ordine pubblico imposero alla «Trento Bondone» una sosta forzata. Ci vorranno sette anni affinché l'interessamento, l'entusiasmo e la carica dei dirigenti dell'Automobile Club Trento e della Scuderia Trentina (in particolare dei due presidenti Mario Marangoni e Giorgio Sala) possano riportare le vetture da competizione su quel tracciato. È il 1988 e la concomitanza con un'altra gara di campionato italiano impedisce ai migliori piloti nazionali di partecipare alla salita. Sono comunque presenti driver famosi a caccia del titolo triveneto: per due anni consecutivi la vittoria va a Romano Cassola, friulano corridore per hobby e detentore di due nuovi record. La rinascita della manifestazione segna il primo passo verso il ritorno nel Campionato Italiano della Montagna, avvenuto dall'edizione del 1990, quando riappaiono i "maestri" del volante, tre i quali anche Mauro Nesti, detentore del titolo di Campione, nonché del nuovo record assoluto, 10'15"34, fatto registrare con la sua Osella Cebora PA/9 alla media di 101,037 km/h. Per due anni consecutivi la «Trento Bondone» non ha luogo. Nel 1993 torna alla ribalta Mauro Nesti, stabilendo quindi una continuità al vertice della classifica. La sua Osella Cebora BMW, però, non vola abbastanza per migliorare il record, fermando il cronometro a 10'24"41, alla media di 99.7 km/h. Dal 1994 al 1996 il dominatore è il pugliese Pasquale Irlando, che nel 1995 riesce anche ad abbassare il primato di Nesti: con la sua Osella PA 20/S il pilota corre sul fondo umido e insidioso segnando il tempo di 10'05"62. L'anno successivo il trentaduenne di Locorotondo riesce, primo assoluto, ad abbattere il fatidico muro dei dieci minuti, con il tempo eccezionale di 9'53"80: nuovo limite per la manifestazione trentina. La soglia dei dieci minuti è varcata nel 1998 anche dall'altoatesino Franz Tschager, alla sua seconda vittoria consecutiva alla «Trento - Bondone», ma senza record. Ad abbassarlo è invece lo stesso Irlando, che primeggia nell'edizione del 1999 e quella del 2000, quando stabilisce il nuovo record della gara: 9'46"23. Nel 2001 il successo arride al toscano Franco Cinelli, nel 2002 a Andrea De Biasi, nel 2003 ancora a Pasquale Irlando (per la sesta e ultima volta), nel 2004 nuovamente a Franco Cinelli e nel 2005 a Denny Zardo.
Dall'edizione 2006 la «Trento Bondone» rientra finalmente nel calendario del Campionato Europeo, un salto di qualità che le permette di raggiungere numeri record in fatto di iscrizioni. Quell'edizione va a Simone Faggioli, la prima del pilota fiorentino sul tracciato trentino, che poi dovrà attendere quattro anni per ripetersi. Nelle due edizioni successive (2007 e 2008) a salire sul gradino più alto del podio è il francese Lionel Regal (capace nella circostanza di fissare il nuovo record) e quindi nel 2009, assente il transalpino, l'onore tocca a David Baldi, poi anche campione italiano assoluto, ma Christian Merli impreca per essere stato rallentato a pochi chilometri dal traguardo dalla rottura del cambio, quando già assaporava il sapore del primo successo in casa.
Nel 2010, come ricordato, il Bondone incoronò nuovamente Faggioli, che nella circostanza abbatte il limite (9'32"65 alla media di quasi 109 kmh) di Regal. Il francese, purtroppo, non ebbe più alcuna possibilità di "rilanciare", dato che morì nel 2009 in un incidente, solo qualche settimana dopo la competizione trentina. Nello stesso anno, a dicembre, la Scuderia Trentina ospitò la premiazione ufficiale del Campionato Europeo, diventando per tre giorni la capitale continentale del motorismo. Nel 2011 Simone Faggioli, ancora lui, trionfò sul Monte Bondone per la terza volta con un nuovo record assoluto (9'23"19), abbattendo il muro dei 110 kmh di media. Sempre nel segno del campione toscano l'edizione 2012, disputata con temperature elevatissime: Simone riuscì ad avvicinarsi al proprio primato nonostante il clima torrido, staccando di 24 secondi il compagno di scuderia Camarlinghi e di 33 uno straordinario Christian Merli, capace di rimanere sotto i 10 secondi al volante della piccola Radical.
Nel 2013 il toscano si aggiudicò per la quinta volta la gara, stabilendo il nuovo primato con il tempo di 9'20"48, secondo, con il suo miglior crono di sempre (9’28”51), Christian Merli, seguito dal ceco Milan Svoboda (Lola 99). Nel 2014 la gara trentina confermò la leadership di Faggioli, che si impose con la nuova Norma M20 Fc, mentre Christian Merli (Osella PA 2000) si accontentò ancora una volta del secondo posto, stavolta a soli 3 secondi dal fiorentino, con il giovane Domenico Scola (Osella PA 2000) terzo. L'appuntamento del driver toscano con il record è rinviato di un anno, perché nel 2015, sotto un sole cocente, polverizza il proprio primato per la quarta volta, "decapitandolo" di 11 secondi e mezzo (9'10"68). Grossi problemi tecnici non impedirono a Scola e a Merli di salire comunque sul podio. Tempo un anno e nel 2016 il toscano fissa un 9'07"66, che lima altri tre secondi al limite precedente, ma la notizia più importante sta forse nel fatto che per la prima volta ben cinque piloti scendono sotto il muro dei dieci minuti. Il botto arriva nel 2017, quando Faggioli raggiunge due grandi risultati in un colpo solo: vincendo la 68ª edizione, agguanta il mito Mauro Nesti in vetta alla graduatoria che tiene conto del numero di successi assoluti (sono nove) e batte nuovamente il record, fissandolo a 9'00"52. Il resto del podio è tutto trentino, grazie a Christian Merli (9'19"64) e Diego Degasperi, raggiante per un terzo posto assoluto in 9'43"13. L'incantesimo che impediva ad un pilota trentino di vincere a Vason viene finalmente rotto nel 2018, quando, complice l'assenza di Faggioli reduce da una spedizione negli Usa per prendere parte alla «Pikes Peak», Merli batte tutti con il tempo di 9'21”53, precedendo Michele Fattorini e Diego Degasperi, nuovamente sul podio.